Cours : Synthèses organiques

Rappels de seconde

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Modéliser une transformation chimique par son équation

Déterminer le réactif limitant d'une transformation chimique

Connaître le montage de chauffage à reflux

Réaliser et interpréter une CCM

Le cours en vidéo

Synthèse chimique
Rendement d'une synthèse

© Rom1 Chauvière

QCM de fin de cours
qcm interactif

© HATIER

Une synthèse permet de créer une nouvelle espèce chimique. Elle regroupe généralement plusieurs étapes :

  1. Transformation chimique (permettant de synthétiser l'espèce recherchée)
  2. Extraction de l'espèce recherchée
  3. Purification
  4. Analyse du produit obtenu (degré de pureté, est-ce le bon produit...)
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Un point important est la sécurité ! On veillera donc à bien repérer les pictogrammes de sécurité sur les différents réactifs (mais aussi les produits qui seront formés).

De manière générale portera des lunettes, une blouse et on se préparera un environnement dégagé pour manipuler.

Synthèse organique

La transformation

On cherchera à diminuer au maximum le temps de la synthèse (dans l'industrie cela diminuera les coûts). Pour cela on pourra :

  • Chauffer : cela augmente les contacts entre réactifs (agitation thermique). Afin de ne pas perdre les espèces les plus volatiles, on pourra utiliser un montage de chauffage à reflux.
  • Choisir le bon solvant : parfois les réactifs ne se "mélangent pas" naturellement. On les placera donc dans un solvant commun
  • Catalyser : cela consiste à trouver des moyens (chimiques, physiques) pour accélérer la réaction. Cela peut être l'agitation, augmenter les concentrations...

L'extraction

A la fin de la synthèse on cherche à isoler le produit recherché. Plusieurs cas de figure peuvent se présenter et il faudra s'adapter. L'état physique du produit peut être un paramètre à observer : 

État physique du produit recherché

État physique des autres constituants

Méthode de récupération

Remarques

Liquide

Liquide

Décantation

L'ampoule à décanter va permettre de séparer deux liquides non miscible. On peut accentuer les caractéristiques différenciant les deux liquides (par exemple en ajoutant du sel on augmente le caractère polaire d'une solution aqueuse et sa densité)

Liquide

Liquide

Distillation

Si la température de vaporisation du produit recherché est bien plus basse que celle de l'autre liquide on pourra extraire notre produit.

Liquide

Solide

Filtration

La filtration sur Büchner (plus rapide qu'une filtration classique car sous vide) permettra de récupérer le filtrat.

Solide

Liquide

Filtration

La filtration sur Büchner  permettra de récupérer le dépôt.

Soluté

Soluté

Relargage

On va faire diminuer la solubilité du soluté recherché, et ainsi le faire cristalliser (en refroidissant, en ajoutant une espèce plus soluble...)

Soluté

Soluté

Extraction liquide-liquide

On utilise un meilleur solvant pour le soluté recherché que celui dans lequel il se trouve.

Purification

Il s'agit ici d'éliminer les impuretés présentes avec le produit synthétisé. Plusieurs possibilités se présentent alors :

  • Lavage : un utilise un bon solvant pour les impuretés, mais mauvais pour le produit recherché. En lavant ainsi le dépôt lors de la filtration on va éliminer des impuretés.
  • Distillation : si le produit et l'impureté ont des température de vaporisation assez différentes.
  • Séchage (très souvent déshydratation) : on élimine le solvant en le faisant s'évaporer, ou en utilisant un solide déshydratant.

Identification

On peut chercher à vérifier la pureté du produit mais aussi sa nature. Pour cela on utilise ses propriétés connues :

  • Température de changement d'état : banc Köfler pour les solides, température d'ébullition pour les liquides
  • Densité : on compare la densité du liquide obtenu à celle donnée dans les tables
  • Solubilité : on réalise une CCM
  • Absorption : on réalise un spectre infrarouge

Bien d'autres méthodes existent. 

Rendement

C'est le rapport entre la quantité de matière obtenue et la quantité maximale qu'on aurait pu espérer obtenir au mieux.

\boxed{\Large \eta = \frac{n_{expérimental}}{n_{théorique}}}

Ce rendement (sans unité) est compris entre 0 et 1.


Remarque : lorsqu'on "enchaîne" plusieurs synthèses, le rendement global est égal au produit des rendements. Le rendement global peut donc très rapidement chuter.

Exigibles du programme

  • Identifier, dans un protocole, les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification et d’analyse (identification, pureté) du produit synthétisé.
  • Justifier, à partir des propriétés physico-chimiques des réactifs et produits, le choix de méthodes d’isolement, de purification ou d’analyse.
  • Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse.
  • Schématiser des dispositifs expérimentaux des étapes d’une synthèse et les légender.
  • Mettre en œuvre un montage à reflux pour synthétiser une espèce chimique organique.
  • Isoler, purifier et analyser un produit formé.
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