Cours : Molécules organiques

Rappels de seconde

icone attention

Structure électronique des atomes C, N, O et H

Établir la forme de Lewis et la structure géométrique des molécules

Définition de la longueur d'onde

Spectre de rayonnement

Interpréter un spectre d'absorption

Le cours en vidéo

Groupes caractéristiques

© HACHETTE

QCM de fin de cours
qcm interactif

© HATIER

Nomenclature
Modéliser des molécules
Spectroscopie IR

Structure des molécules organique

Les molécules organiques sont constituées d’un squelette carboné sur lequel peuvent être fixés des groupes caractéristiques. Des molécules possédant les mêmes groupes caractéristiques ont des propriétés chimiques similaires et font partie d’une même famille chimique.

Les différentes représentations de molécules

Les groupes caractéristiques à connaître en première sont :

Les groupes caractéristiques de première

Nomenclature

Connaître les préfixes permettant de nommer les alcanes et alkyles

Les préfixes des alcanes permettent de connaître le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale. Il faudra donc connaître les quatre premier (les suivant utilisent des préfixes grecs connus).

idée

Pour retenir les 5 premiers on peut utiliser la phrase mnémotechnique :

Maman    Est    Partie    Bébé    Pleure

Méthane Ethane Propane Butane Pentane

préfixes alcanes alkyles

Familles et suffixes

Pour une molécule donnée, la fin du nom de la molécule indiquera à quelle famille elle appartient.


Exemple :

Propan-2-ol  : chaîne à 3 carbones dont le deuxième porte le groupe OH (famille des alcool)


Remarque : pour les aldéhydes il est inutile de numéroter le carbone fonctionnel puisqu'il se trouve forcément en début de chaîne).

suffixes familles organiques première

Nommer une molécule

Pour nommer une molécule possédant une seule fonction on procèdera en quatre étapes :

  1. Repérer le carbone porteur de la fonction (appelé carbone fonctionnel)
  2. Chercher la plus longue chaîne carbonée passant par ce carbone fonctionnel.
  3. Numéroter les atomes de carbone de façon à ce que le carbone fonctionnel ait le plus petit numéro possible.
  4. Repérer les groupements alkyle fixés sur la chaîne principale.
règles de nomenclature

Identification par spectroscopie infrarouge

Soumises à des ondes de fréquence très précise, les liaisons des molécules vont se mettre à "vibrer". Ces fréquences correspondent à de la lumière infrarouge.


Chaque liaison va vibrer pour une valeur de fréquence bien précise.

vibration due au cisaillement
vibration due à une symétrie radiale

Les valeurs des fréquences infrarouges absorbées par une molécule permettent d'obtenir un spectre dont l'analyse donne les types de liaisons présentes dans la molécule.


Le spectre infrarouge est un graphique qui exprime la transmittance (inverse de l'absorbance) de la molécule en fonction du nombre d'onde (qui est l'inverse de la longueur d'onde).


\boxed{\Large{\sigma = \frac{1}{\lambda}}} avec \Large \sigma en cm-1

spectroscopie infrarouge

Exigibles du programme

  • Identifier, à partir d'une formule semi-développée, les groupes caractéristiques associés aux familles suivantes : alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique
  • Justifier le nom de molécules simples possédant un seul groupe caractéristique (et inversement)
  • Exploiter un spectre infrarouge (à partir de valeurs de références)
  • Utiliser des modèles moléculaires ou des logiciels pour visualiser la géométrie de molécules organiques
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